Sus inicios en la carrera musical los dio en The Sabres, un grupo de pop liderado por Tony Blackburn. A mediados de la década de los 60 se trasladó a Londres para actuar como cantante folk, influenciado por Donovan y el sentido melódico de John Lennon, en clubes como Bunjie's Folk Cellar o Les Cousins. En 1966 grabó para la Decca su single debut, "The Elf" (cara b "Turn to earth"), que no obtuvo ningún tipo de repercusión comercial.
El mal resultado en ventas provocaría su marcha de la Decca y su llegada a la CBS, sello discográfico en el cual publicaría su primer Lp, "Bedsitter Images" (1967), un trabajo en el cual Stewart aposentaba sus materias amorosas en un barroco marco lleno de orquestaciones. "Bedsitter Images" dio a conocer un prometedor, pero provisional cantautor de folk-rock. Las canciones de Al Stewart demostraron su talento para contar la narración de cuentos, aunque en este momento detalla la vida común de los ingleses y el romance autobiográfico, en lugar de epopeya histórica. La mayoría de los cortes utilizó una orquesta completa, a ecepción de la larga "Beleeka Doodle Day". No solo elimina la orquestación en esta pista, es también la mejor canción del disco, con una característica melodía inquietante y más contundente.
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Tracklist:
01. Bed-Sitter Images
02. Swiss Cottage Manoeuvres
03. The Carmichaels
04. Scandanavian Girl
05. Pretty Golden Hair
06. Denise At 16
07. Samuel, Oh How You've Changed!
08. Cleave To Me
09. A Long Way Down From Stephanie
10. Ivich
11. Beleeka Doodle Day
12. Lover Man
13. Clifton In The Rain
14. Go Your Way
15. My Contemporaries
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